Химические свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты – органические кислоты. Они входят в состав живых организмов и участвуют в метаболизме. Химические свойства карбоновых кислот обуславливаются наличием карбоксильной группы -СООН. К ним относятся уксусная, муравьиная, щавелевая, масляная и ряд других кислот.

Общее описание

Существует несколько способов получения карбоновых кислот:

• окисление спиртов – C₂H₅OH + O2 → CH₃COOH + H₂O (из этанола образуется уксусная кислота);
• окисление альдегидов – CH₃COH + [O] → CH₃COOH;
• окисление бутана – 2C₄H₁₀ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O;
• карбонилирование спирта – CH₃ + CO → CH₃COOH;
• разложение щавелевой кислоты для получения муравьиной кислоты – C₂H₂O₄ → HCOOH + CO₂;
• взаимодействие солей с концентрированной серной кислотой – CH₃COONa + H₂SO₄ → CH₃COOH + NaHSO₄.

Физические свойства карбоновых кислот:

• температура кипения выше, чем у соответствующих углеводородов и спиртов;
• хорошая растворимость в воде – растворяются на катионы водорода и анионы кислотного остатка (являются слабыми электролитами);
• увеличение числа атомов углерода уменьшает силу кислот.

Карбоновые кислоты имеют прочные водородные связи (прочнее, чем у спиртов), что обуславливается высоким положительным зарядом на атоме водорода в карбоксильной группе.

Взаимодействие

Карбоновые кислоты изменяют окраску индикаторов. Лакмус и метилоранж становятся красными.

В таблице химических свойств карбоновых кислот описано взаимодействие кислот с другими веществами.

Реакции

Результат

Пример

Выделяется водород, образуются соли

Образуются соль и вода

С основаниями (нейтрализация)

Образуются соль и вода

Выделяются углекислый газ и вода

С солями слабых кислот

Образуется неорганическая кислота

С аммиаком или гидроксидом аммония

Образуется ацетат аммония. При взаимодействии с гидроксидом выделяется вода

Со спиртами (этерификация)

Образуются сложные эфиры

Соли, образующиеся при взаимодействии веществ с муравьиной кислотой, называются формиатами, с уксусной кислотой – ацетатами.

Декарбоксилирование

Отщепление карбоксильной группы называется процессом декарбоксилирования, который происходит в следующих случаях:

• при нагревании солей в присутствии твёрдых щелочей с образованием алканов – RCOONa_тв + NaOH_тв → RH + Na₂CO₃;
• при нагревании твёрдых солей – (СН₃СОО)₂Са → СН₃-СО-СН₃ + СаСО₃;
• при прокаливании бензойной кислоты – Ph-COOH → PhH + CO₂;
• при электролизе растворов солей – 2RCOONa + Н₂О → R-R + 2CO₂ + 2NaOH.

Что мы узнали?

Из урока 10 класса узнали об основных химических и физических свойствах карбоновых кислот. Они образуются при окислении спиртов, альдегидов, бутана, в процессе карбонилирования, разложения, взаимодействия с серной кислотой. Кислоты хорошо растворяются в воде и закипают при более высоких температурах, чем спирты. В процессе декарбоксилирования отщепляется группа -СООН. Карбоновые кислоты взаимодействуют с солями, металлами, оксидами, гидроксидами, солями, аммиаком.